Varadero aparece por primera vez en los informes oficiales de los Capitánes Generales del país en 1555, sin embargo, no es sólo hasta 1880 cuando comienzan a asentarse las primeras familias en la península y hasta 1887 que es fundada la villa. Le debe su nombre a sus extensas penetraciones de arenas en el agua, ya que en ellas, varaban los barcos.

Las primeras edificaciones de Varadero fueron las casas de descanso de los adinerados vecinos de la zona: bellos Chalets de Madera de hasta dos pisos, influenciados notablemente por la arquitectura Norteamericana del Sur. Más tarde, a partir de la década de los 20, surgen las primeras inmobiliarias y con ellas las espectulares residencias encargadas por la burguesía cubana y algunos magnates extranjeros.

Una de las residencias más importantes del balneario, es la casa "Xanadú", mandada a construir por el multimillonario Irene Dupont, rey de la industria química norteamericana, en la mayor altura de la península. La obra fue terminada en 1929. Se cuenta que el único requisito de Dupont fue que no se pusiera reparo en los gastos, por lo que el proyecto contó con todo tipo de lujos. En nuestros días, la casa abre como restaurante gourmet, especializado en cocina francesa y vinos, además de ser la Casa Club del Varadero International Golf Club (18 hoyos).

Otra gran residencia de Varadero es: "El Retiro de Josone", inaugurada en 1942 por su dueño José Uturrio (Administrador de Rones Arechabala). Desde el mismo momento en que se terminó su construcción, la instalación se convirtió en una de las propiedades más codiciadas de la península. Diseñada con muy buen gusto, se le prestó mayor importancia a los espacios abiertos y a la bella naturaleza tropical del área. Un gran muro perimetral oculta esta especie de Jardín Botánico con lagunas artificiales, del exterior, como delimitando dos mundos. En estos momentos lleva el nombre de "Parque Retiro de Josone" y posee, además de su atracción natural, los conocidos restaurantes "El Retiro", "La Campana" y "Antiguedades".

En la década del 50 se construye el "Hotel Internacional", delimitando el viejo Varadero de otro con más lujo y naturaleza. Influenciado de sobremanera por la arquitectura miamense de esos años y dotado de un gran casino y cabaret, fue el favorito del turismo norteamericano y el más importante de varadero hasta entrados los primeros años de la revolución.