La Villa de la Santísima Trinidad fue fundada en 1514 por el expedicionario Diego Velázquez, quedando entre las 7 primeras villas creadas por los españoles en la isla. En 1544 un gran número de vecinos de la villa se enroló al ejército de Hernán Cortés, con motivo de la conquista de México, provocando que la ciudad fuera declarada oficialmente despoblada. No fue hasta alrededor de 1585 que nuevamente se reanimo la población española en la zona.

El desarrollo de la villa se vio parcialmente interrumpido por los frecuentes asaltos piratas entre los siglos XVII y XVIII, hecho que Trinidad combatió no solo con sus propias milicias sino también con la creación de un sistema de flotas para la protección de tales incursiones en sus costas. A su vez, estos daños económicos fueron compensados por la venta ilegal del exquisito Tabaco Trinitario, el contrabando de carnes saladas, ganado y pieles con los vecinos puertos de Jamaica así como otras islas del Caribe. Por otra parte, Trinidad fue el primer puerto de entrada a la isla de esclavos africanos, y de varios productos costosos como bebidas, critalerías, vajillas y especias que no se conseguían por vias legales en Cuba.

Paralelamente a la revolución antiesclavista haitiana de Toussan Louverture, es creado en la villa el Real Asiento de negros para facilitar la importación de esclavos africanos y se incrementan los intercambios comerciales con Jamaica, país insertado en el desarrollo industrial inglés; estos hechos contribuyeron al rápido desarrollo trinitario, ubicándose en poco tiempo entre las principales zonas de producción azucarera del Caribe, creándose así, una ciudad de lujos y palacios.

Hacia 1755 la ciudad cuenta con una economía majestuosa, 264 cuadras, 32 calles, 25 ingenios de azucar, 55 haciendas ganaderas, 104 vegas de tabaco y 3 tejares son prueba fehaciente de ello. Es por ello que desde 1797 y hasta 1850 la villa se convierte en Tenencia del Gobierno, con jurisdicción política y militar sobre el amplio territorio central de la isla.

Entre 1857 y 1866 el país vive una de sus peores crisis. Esto, ligado a las rebeliones antiesclavistas y a la Guerra de los 10 Años desatada en 1868, provocó un ocaso en el desarrollo económico de la villa. Como resultado, los ricos hacendados fueron abandonando poco a poco la ciudad, que no conoció el tren hasta 1919 y no fue enlazada mediante carreteras con el resto del país hasta la década del 50, quedando para siempre, detenida en el tiempo.

Hoy las principales actividades económicas de Trinidad son el turismo, la artesanía y el tabaco.