Esta región fue llamada Nueva Filipinas a mediados de la década de 1770 y no es hasta 1778 que adquiere su nombre actual.
El desarrollo económico de esta región se basó fundamentalmente en el cultivo del tabaco por lo que fue su zona más occidental la que contó con una población de abundantes recursos económicos. Señala el cronista Miró Argenter que en la región de Vuelta Abajo al llegar la invasión en la Guerra del 95 los pobladores, a pesar de ser zona de abundancia, al ver llegar al lugarteniente Antonio Maceo, se apresuraron a movilizarse y le presentaron un regimiento de caballería, con gente armada y equipada. Con ellos se inició la última jornada de la Invasión rumbo a Mantua, región más occidental. Sólo habían necesitado tres meses para consumar el objetivo de la Invasión.
En el transcurso de la última Guerra de Liberación, Pinar del Río tuvo una activa participación. El 30 de noviembre de 1956 en apoyo al desembarco del yate Granma se alzaron cincuenta hombres en esta región.
El asesinato de los jóvenes adolescentes Sergio y Luis Saíz Montes de Oca por soldados de la tiranía batistiana conmovió a ese pueblo y se hizo más intensa la lucha clandestina en la ciudad. Posteriormente, por la vocación intelectual y literaria de estos jóvenes se fundó la asociación Hermanos Saíz que agrupa a los jóvenes valores del arte de todo el país.
