En el año 1796 se fundó el poblado de Santa Catalina de Guantánamo.
Al arribo de los españoles esta región estaba habitada por indios taínos. Los taínos que se caracterizaban por ser ceramistas y agrícolas fueron también uno de los grupos más rebeldes en su rechazo al conquistador español, se considera esta región por tanto la iniciadora de las luchas contra el colonialismo. En ese territorio fueron lidereados primero por el cacique Hatuey, quien había llegado de la vecina Quisquella para alertar a nuestros aborígenes de la crueldad de los españoles. Hatuey fue quemado vivo por los conquistadores en un sitio cercano a Yara. Pero no sería el único, en esa misma región, el cacique Guamá alcanzó a mantener una eficaz lucha guerrillera en el período de 1522 a 1533, año en que fue asesinado.
Baracoa es un municipio de la provincia de Guantánamo. Se destaca por haber sido la única de las seis villas fundadas por los españoles que ha permanecido en su lugar original.
El valor histórico de esta región se hace más notable por cuanto después de 400 años de ocurridas estas primeras luchas desembarcaron por la playa de Duaba al este de Baracoa veintisiete expedicionarios y el Mayor General Antonio Maceo, su hermano José Maceo y el también General Flor Crombet. No habían pasado once días cuando desembarcaron en Playitas de Cajobabo, en la costa sur de Baracoa José Martí, creador y líder de la segunda etapa de la Guerra de Independencia y el General Máximo Gómez, jefe del Ejército Libertador, junto con otros patriotas.
Durante esta guerra, las montañas agrestes de esta región fueron escenario de múltiples acciones revolucionarias. Ya en el período 1953-1958 operaron en esas serranías las columnas 18 y 20 del Ejército Rebelde. Al noroeste de esta zona actuó la columna 19, José Tey, todas ellas pertenecientes al segundo frente oriental Frank País.