Ce sont les maisons de repos des habitants riches et nantis qui furent les premières constructions à voir le jour à Varadero : de beaux chalets de bois de 2 étages dont le style est influencé notamment par l'architecture nord-américaine du sud. Plus tard, soit à partir des années 20, surgissent les premiers édifices et avec eux, de spectaculaires résidences destinées à la bourgoisie cubaine et à quelques magnats étrangers.

Parmi les résidences les plus importantes de la station balnéaire, est certes la maison " Xanadu ", la plus haute de la péninsule, que fit construire le multimillionnaire Irene Dupont, roi de l'industrie chimique nord-américaine. L'œuvre fut terminée en 1929. On raconte que la seule exigence requise de Dupont fut que les dépenses ne puissent pas être contestées, la raison étant que le projet possédait de nombreux détails de grand luxe. Aujourd'hui, la maison abrite un restaurant gourmet dont la spécialité est la cuisine française et les vins. La maison sert aussi de chalet au Club international de golf de Varadero (18 trous).

" El Retiro de Josone " est une autre grande résidence de Varadero. Elle fut inaugurée en 1942 par José Uturrio, propriétaire de la maison (et administrateur de Rones Arechabala). Une fois la construction terminée, la maison est devenue une des propriétés les plus connues de la péninsule. Elle fut conçue avec beaucoup de goût, en mettant l'accent sur les aires ouvertes et sur la beauté tropicale de la région. Pour délimiter deux mondes, se cache derrière un mur de grand périmètre un jardin de style botanique avec des lagunes artificielles. On surnomma cet endroit, le Parc retiré de Josone (Parque Retiro de Josone) qui, en plus de sa beauté naturelle, abrite les restaurants les plus connus de la région " El Retiro ", " La Campana " et le " Antiguedades ".

Dans les années 50, on construisit l'hôtel International ", délimitant ainsi le vieux Varadero de l'autre, avec davantage de luxe et de nature. Grandement influencé par le style architectural " Miami " de l'époque, et doté d'un grand casino et cabaret. L'hôtel était l'endroit de prédilection des touristes nord-américains le plus important de Varadero et ce, jusqu'au début de la révolution.