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En 1514, l'expéditionnaire Diego Velazquez fondait la ville de Santisisma Trinidad. Il s'agissait d'une des sept villes de l'île fondées par les Espagnols. En 1544, plusieurs habitants de la ville et des villes avoisinnantes s'enrôlaient dans l'armée de Hernan Cortes espérant conquérir le Mexique. La ville était alors déclarée officiellement dépeuplée. Ce n'est qu'en 1585 que la population espagnole s'établira à nouveau dans la région.
Durant les XVIIe et XVIIIe siècles, le développement de la ville était partiellement interrompu par les fréquentes attaques de pirates. Non seulement, Trinidad se défendait avec sa propre milice, mais elle établissait aussi une flotte pour protéger ses côtes de telles incursions. Le ralentissement économique était compensé par la vente illégale de l'exquis tabac de Trinidad, la contrebande de viandes salées, de bétail et de peaux avec les ports voisins de la Jamaïque et des îles des Caraïbes. De plus, Trinidad était le premier port d'entrée de l'île d'esclaves africains ainsi que de produits coûteux tels que l'alcool, verrerie, épices et vaiselle qui ne pouvaient être légalement obtenus à Cuba.
Avec la révolution anti-esclavage haïtienne de Toussain Louverture, voyait le jour le Siège pour les Noirs afin de faciliter l'importation d'esclaves africains et augmenter les échanges commerciaux entre la Jamaïque, pays inclut dans l'axe de développement économique anglais. En peu de temps, ces gestes auront contribué au développement rapide de Trinidad, la positionnant entre la principale zone de production de sucre des Caraïbes et en faisant d'elle une ville de luxe et de palais.
Vers 1755, la ville comptait sur une importante économie, dont voici les preuves irréfutables de sa croissance : 262 pâtés de maisons, 32 rues, 25 plantations de sucre, 55 propriétaires de bétail, 104 vallées fertiles en tabac et 3 ateliers de tuile. Pour cette raison, entre 1797 et 1850, la ville passait sous possession gouvernementale, avec des juridictions militaires et politiques sur le grand territoire central de l'île.
Entre 1857 et 1866, le pays traversait une de ses pires crises. Les rébellions anti-esclavages combinées avec au départ, en 1868, la guerre des Dix Ans, provoquaient le déclin économique de la ville. En conséquence, les riches propriétaires terriens quittèrent peu à peu la ville. Jusqu'en 1919, le réseau ferroviaire n'atteignait pas la ville et jusqu'aux années 1950, la ville n'était toujours pas reliée avec le reste du pays à un réseau d'autoroutes, la maintenant ainsi arrêtée dans le temps.
Aujourd'hui, les principales activités économiques de Trinidad sont le tourisme, les arts et métiers et le tabac.
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